Putin har styrt Ryssland med järnhand sedan han kom till makten 1999.
Vladimir Putin har i över två decennier projicerat styrka och kontroll i toppen av rysk politik.
Nu, när trycket ökar, börjar den långvariga bilden att krackelera.
Hårda attacker
Ukrainska styrkor har genomfört ett nytt angrepp mot oljeraffinaderiet och exportterminalen i Tuapse vid Svarta havet, enligt rapporter från Daily Express.
Attacken orsakade omfattande bränder och tvingade fram evakueringar, med tjock rök som spred sig över området.
Anläggningen har nu träffats flera gånger de senaste dagarna, vilket understryker Ukrainas förmåga att slå mot viktig infrastruktur djupt inne på ryskt territorium.
Kritiken växer
Samtidigt växer kritiken mot president Vladimir Putin från tidigare insynspersoner.
Igor Strelkov, en tidigare säkerhetsofficer som var involverad i tidigare ryska operationer i Ukraina, sade att kriget ”har helt klart nått en återvändsgränd” och nu ”kostar ett enormt antal liv utan något resultat.”
Hans kommentarer rapporterades av Daily Express.
Varning för nederlag
Strelkov gav en skarp bedömning av Rysslands nuvarande position och varnade för att landet var ”desperat” och att ”vi tyvärr är på väg mot ett militärt nederlag”.
Han avfärdade också tanken att massmobilisering skulle kunna ändra utgången.
”Man kan mobilisera hur många människor till fronten man vill, de kommer inte att kunna vända krigets gång. Det ögonblicket har passerat… Det är meningslöst. Vår ekonomi har inte ens tillräckligt med vapen för att beväpna dem.”
Trycket ökar
Uttalandena ingår i ett bredare mönster av kritik från krigsvänliga bloggare och Kremlkopplade figurer.
Dessa röster har i allt högre grad ifrågasatt militär strategi och ledarskap, och pekat på missade möjligheter under krigets gång.
Sådana uttalanden är fortfarande sällsynta men signalerar en växande oro inom vissa kretsar.
Konsekvenserna sprider sig
Den senaste attacken har också väckt oro för miljöskador längs Svarta havets kust.
Reportern Anastasia Trojanova beskrev efterdyningarna och sade:
”Natten var skrämmande. Det finns nu enorma svarta rökpelare över staden. Det luktar rök. Samtidigt går folk mestadels utan andningsskydd eller i enkla medicinska masker. De säger att de har känt lukten och inte känner lukten: detta är mycket farligt, eftersom man kan bli förgiftad på det här sättet.”
Rapporter tyder på att oljeföroreningar kan sprida sig mot stora semesterorter, inklusive Sotji och Gelendzjik.
Källor: Daily Express