Den amerikanske ledaren har visat en förvånande förmåga att ignorera tidigare förolämpningar från besökande brittiska tjänstemän.
Politiker upptäcker ofta att deras hårdaste offentliga förolämpningar aldrig riktigt försvinner.
År senare kan dessa skarpa citat skapa oerhört besvärliga situationer när tidigare rivaler plötsligt behöver samarbeta på den globala scenen.
Nu kommer en känslig resa till Washington att testa exakt hur mycket en mäktig ledare är villig att förlåta.
Navigera gamla förolämpningar
De diplomatiska banden mellan Storbritannien och USA står för närvarande inför ett allvarligt stresstest. Premiärminister Andy Burnham har just skickat sin nya utrikesminister över Atlanten för att jämna ut saker, enligt Daily Express.
Ed Miliband är planerad att träffa USA:s utrikesminister Marco Rubio. De planerar att diskutera globala konflikter, med stort fokus på Mellanöstern och kriget i Ukraina. Insatserna är otroligt höga.
Detta uppdrag bär på extra bagage på grund av sändebudets egen historia. Redan 2016 beskrev Miliband offentligt Donald Trump som en ”rasistisk, kvinnohatande och självutnämnd tafsare”, rapporterade Express.
En spänd global bakgrund
Tidpunkten för denna transatlantiska resa kunde inte vara mer känslig. Den amerikanske presidenten uppges vara rasande över att Storbritannien vägrade att ansluta sig till hans militära kampanj mot Iran. Han känner sig övergiven.
Handels- och säkerhetsmässiga oenigheter hopar sig också bakom kulisserna. Trump insisterar högljutt på att europeiska allierade tvingar amerikanska skattebetalare att stå för notan för deras militära försvar.
Nya amerikanska tullar orsakar just nu stora problem för brittiska företag. Europeiska ledare följer också Vita huset noga för att se hur administrationen hanterar den ryska invasionen av Ukraina framöver.
Burnham gav Miliband utrikesportföljen efter att planerna på att göra honom till finansminister hade fallit isär. Labourpolitiker motsatte sig starkt att låta Miliband leda finansdepartementet, noterade Express.
Hopp om en nystart
Trots det tunga politiska bagaget finns det fortfarande hopp om ett framgångsrikt partnerskap. Den amerikanske ledaren har visat en förvånande förmåga att ignorera tidigare förolämpningar från besökande brittiska tjänstemän.
David Lammy stod inför ett nästan identiskt problem under sin tid som utrikesminister. Han kallade en gång Trump för en ”kvinnohatande, nynazist-sympatiserande sociopat” innan han tillträdde den högsta diplomatiska rollen.</p
Den hårda kritiken förstörde inte den transatlantiska alliansen. Lammy byggde faktiskt upp en mycket effektiv arbetsrelation med Vita huset och blev så småningom nära vän med vicepresident JD Vance.
Brittiska tjänstemän förlitar sig nu på exakt samma dynamik. De hoppas att den nuvarande administrationen kommer att fokusera på framtida överenskommelser snarare än att hysa agg över gamla ord.
Källor: Daily Express